Il punto più alto raggiunto dal Benevento nella Coppa Italia Serie C è stato nel 2008. I giallorossi, protagonisti di una straordinaria promozione ottenuta con un largo vantaggio sul Pescina, arrivarono fino all'atto finale della manifestazione tricolore.
Il cammino nella Coppa Italia Serie C 2007/2008
La truppa di Simonelli primeggiò nel girone eliminatorio contro Real Marcianise, Foggia, Paganese e San Felice Normanna. Nelle fasi successive, previste di andata e ritorno, il Benevento eliminò in successione Taranto, Martina, Sorrento e San Marino, staccando il pass per giocarsi la finale con il Bassano. Il primo match si giocò il 9 aprile in terra veneta, con la Strega che aveva la testa al successivo incontro con la Vibonese che avrebbe potuto garantirgli l'aritmetica promozione in Serie C1, come tra l'altro avvenne. Simonelli schierò le riserve, confermando la linea adottata lungo tutta la competizione. Si rivelò una scelta azzardata, considerato che il Bassano schiantò la Strega con un netto 5-0. La gara di ritorno, disputata dieci giorni dopo i festeggiamenti per la vittoria del campionato, terminò 1-1 al Vigorito con reti di Lorenzini e Agnelli.